Chapitres
1. Modification du squelette carboné
1 La distillation fractionnée
Ce principe de la distillation est de porter à ébullition un mélange de liquide miscible ayant des températures d'ébullition différentes. Le liquide qui a la température la plus basse s'évapore en premier puis suivent les autres dans l'ordre des Températures d'ébullition. Par condensation des vapeurs, on obtient un liquide plus riche en constituant volatile et si c'est répété on obtient un liquide pur.
Dans le cas du pétrole, on fractionne les vapeurs produites par la distillation en tranche ou coupe de températures correspondant à des catégories de produits organiques. La distillation se fait dans une colonne à plateau où à chaque étage sont recueillis des produits dont les molécules sont de plus en plus courtes. Chaque coupe est ainsi recueillis pour être utilisées dans différents domaines de la chimie.
Les molécules extraites du pétrole sont de grandes tailles et ne sont pas exploitables tel quel pour les synthèses des besoins de la chimie. On leur fait donc subir des transformations pour les raccourcir mais aussi les ramifier, les cycliser ou les rendre insaturées.
2. Le craquage
Le craquage est un procédé qui consiste à briser les longues chaînes carbonées sans dégrader la molécule. Pour cela, elle utilise la pression et la catalyse comme instrument régulateur. Cette technique aboutit à des mélanges dont les constituants ne dépendent que des conditions opératoires.
On distingue quatre types de craquage :
_ le craquage thermique : ≈ 500°C, pression très forte → alcènes
Il favorise le craquage des alcènes.
_ le craquage catalytique : ≈ 500°C pression plus faible.
Il passe sur un lit de silicates d'aluminium. Ce procédé permet d'obtenir un mélange d'alcanes et d'alcènes.
Cn+pH2n+2p+2 → CnHn+2 + CpH2p (alcane → alcane + alcène)
_ l'hydrocraquage
Il s'agit d'un craquage catalytique réalisé en présence de H2. Le craquage favorise les ramifications.
_ Vapocraquage
C'est un craquage en présence de vapeur d'eau à 800°C et sans catalyseur. Il favorise la formation d'alcènes. L'eau n'intervient pas dans la réaction, elle dilue les alcanes pour éviter les réactions parasites.
Un catalyseur : C'est un produit spécifique qui permet d'accélérer un réaction chimique sans intervenir dans la réaction.
3. Déshydrogénation des alcanes
Lors de la déshydrogénation, deux atomes de carbone de l'alcane perdent chacun un atome d'hydrogène, il se forme alors une double liaison entre eux.
4. Le reformage
C'est un procédé industriel qui permet de modifier la structure moléculaire des hydrocarbures. On peut ainsi les cycliser, les isomériser, les déshydrogéner (alcènes). Cette opération se fait sur catalyseur à base de platine et d'alumine (Al2O3).
2. Addition sur les alcènes
1. Addition simple
Les réaction d'addition sur un alcène se situent sur la double liaison dans laquelle l'une des liaisons se brise pour accueillir deux atomes distincts.
2. Poly-addition
Une poly-addition est une addition multiple d'une même molécule appelée monomère. Les monomères s'additionnent successivement pour former une macromolécule nommée polymère. Cette poly-addition nécessite la présence d'une double liaison dans la molécule monomère.
3. Réactions sur les alcools
1. Les classes d'alcools
Un alcool est dit primaire lorsque son carbone fonctionnel est relié à une seul groupe alkyl. Il est secondaire quand le carbone fonctionnel est relié à deux alkyls et tertiaire quand il est relié à trois.
2. Oxydation totale
L'oxydation totale d'un alcool se résume à sa combustion dans l'air. Cela forme comme pour les hydrocarbures du CO2 et H2O.
3. Oxydation ménagée
Seuls les alcools primaires et secondaires peuvent être oxydés de façon ménagée.
Les alcools tertiaires ne s'oxydent que de façon totale.
a) Primaires
Milieu acide.
_ Oxydant en excès : -ol → acide.
_ Oxydant en défaut : -ol → aldéhyde.
Lorsque l'oxydant est en défaut, l'alcool s'oxyde en aldéhyde et en excès en acide carboxylique.
b) Secondaires
Les alcools secondaires ne forment que des cétones lorsqu'ils sont oxydés de façon ménagée.
4. Déshydratation des alcools
La déshydratation d'une espèce chimique signifie que l'on enlève une molécule d'eau à la molécule de l'espèce concernée. Dans le cas d'un alcool, cela conduit à une formation de l'alcène.
5. Réactions de substitution
Les réactions de substitution consistent à remplacer un groupe d'atomes par un autre. Dans un alcool, le groupe OH se remplace facilement par une groupe halogèno.
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