CO – NH2 : amide non substitué
CO – NH – CH3 : amide mono – substitute
CO-N –R : amide di – substitute
On On appel CO-NH, la liaison peptidique(amide mono substitute)
Deux groupes caractéristiques qui forme la liaison CO – NH :
- COOH acide carboxyle
- NH2 amine
Comment parvenir à CO-NH à partir de COOH et NH2 ?
COOH + H N => CO – NH + H2O
H
Polyamide ou nylon 6.6 :
HOOC– ( CH2) – CO –NH – ( CH2) – NH2 + H2O
Acide alpha aminé :
Les 2 groupes sont portés par le même carbone, ils appartiennent à la famille des acides aminés :
CH3 – CH – COOH
NH2
Quelle est la particularité de l’acide alpha amine ?
La STEREOISOMERIE :emplacement différent dans l’espace des atomes de la molécule.
Représentation de Fisher pour les distinguer :
- C* n’est pas représenté,
- le groupe carboxyle -COOH est obligatoirement projeté en haut et le résidu R- en bas.
- Le groupe amino -NH2 peut se projeter à gauche ou à droite :
A droite : D
A gauche : L
Les 2 molécules sont des stéréoisomères plus particulièrement des énantiomères car c’est l’image de l’une de l’autre dans un miroir sans être superposables . Cette propriété de ne pas être superposable à son image dans un miroir est appelée la chiralité ou encore que les 2 molécules sont chirales.
On dit d’une molécule qu’elle est chirale, lorsqu’elle possède au moins un atome de carbone asymétrique.
Quand le carbone est relié à 4 atomes ou groupement d’atomes différents, c’est un carbone asymétrique noté C* . Donc un C* indique que la propriété de chiralité existed’où l’existence de 2 énantiomères et de 2 représentations de FISHER.
L’aspartame :
La DJA a été établie par le comité d’experts de l’Organisation pour l’alimentation et l’agriculture (FAO) et par l’Organisation
mondiale de la santé (OMS). La valeur retenue se situe à 40 mg/kg de masse corporelle. Une personne de 70 kg ne doit pas consommer plus de 2,8 g d’aspartame quotidiennement.
Calculez la masse d’Aspartame que vous pouvez consommer chaque jour.
Pour le professeur on prendra mPersonne = 80 kg, soit mAspartame = 80 x 40 = 3 200 mg = 3,2 g
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