Chapitres
Qu'est-ce qu'un groupe caractéristique ?
Dans la plupart des médicaments, les principes actifs sont constitués de molécules organiques qui doivent leur réactivité et leur efficacité des ensembles d'atomes qui constituent des "groupes caractéristiques". Ces groupes caractéristiques confèrent des propriétés spécifiques aux molécules qui les possèdent.
Les molécules organiques sont constituées de chaines plus ou moins longues d'atomes de carbone C, ce que l'on appelle un squelette carboné, liés à des atomes d'hydrogène. Lorsque des atomes, autres que l'hydrogène, sont liés aux atomes de carbone d'une molécule organique, alors ils constituent des groupes caractéristiques à l'origine de la réactivité des molécules.
Chaque groupe caractéristique permet de définir une famille de composés chimiques.
Groupes caractéristiques et classes fonctionnelles
Toutes les molécules possédant le même groupe caractéristique font partie de la même famille appelée « classe fonctionnelle ». Par exemple, les molécules possédant un groupement –OH (lié à un carbone tétraédrique) font partie de la famille des alcools.
Cependant, un groupement peut être une classe fonctionnelle sans être un groupe caractéristique. Par exemple, une double liaison entre deux carbones est caractérisée comme faisant partie des alcènes, alors qu’une liaison triple est considérée comme faisant partie des alcynes. Les alcènes et les alcynes ne constituent donc pas des groupes caractéristiques.
La présence de ces classes fonctionnelles est importante à repérer dans l’analyse d’un composé chimique, car elle permet d’estimer et de prévoir la réactivité des composés, qui sera proche pour les composés ayant une même classe fonctionnelle.
Groupes caractéristiques et nomenclature
La nomenclature des molécules est entièrement liée à la présence d’un groupe caractéristique. Les groupements sont ici classés par ordre de priorité. On utilisera le suffixe terminal si la fonction est « principale », c’est-à-dire que le carbone de la fonction est inclus dans la chaine carbonée principale. Si la molécule ne présente aucune fonction, et qu’elle correspond donc à une simple molécule hydrocarbonée, on utilisera des « suffixes de saturation ou d’insaturation » :
- Si la molécule ne contient que des liaisons simples entre les atomes de carbone, on parle d’un alcane : le suffixe est « -ane »
- Si la molécule contient des liaisons doubles entre les atomes de carbone, on parle d’un alcène : le suffixe est « -ène »
- Si la molécule contient des liaisons triples entre les atomes de carbone, on parle d’un alcyne : le suffixe est « -yne »
Les autres groupes caractéristiques seront désignés chacun par un préfixe. Enfin on ajoutera, avant les suffixes et préfixes, des indices indiquant les positions des groupes caractéristiques et des insaturations par rapport à la chaine carbonée principale.
Dans le tableau ci-dessous, les substituants R, R1 ou R’ désignent des groupes hydrocarbonés, sans hétéroatome.
| Fonctions | Groupe caractéristique | Prefixe | Suffixe |
|---|---|---|---|
| Acide carboxylique |  Carboxyle | Carboxy- | Aide ...-oique |
| Acide sulfonique |  | Sulfo- | Acide ...-sulfonique |
| Ester |  | Carboalkoxy- | -oate d’alkyle |
| Halogénure d'acyle |  X = halogène | Halogénocarbonyl- | Halogénure de …oyle |
| Amide |  | Carbamoyl- ou carboxamido- | -amide ou -carboxamide |
| Nitrile |  | Cyano- | -nitrile ou -carbonitrile |
| Aldéhyde |  | Formyl- | -al |
| Cétone |  | Oxo- | -one |
| Alcool |  | Hydroxy- | -ol |
| Epoxyde oxirane |  | Époxy- | - |
| Thiol |  | Mercapto- | -thiol |
| Amine |  | Amino- | -amine |
Bien qu’ils ne soient parfois pas considérés comme des groupes fonctionnels, on peut également considérer les composés cycliques, aussi appelés composés aromatiques.
| Fonctions | Groupe caractéristique | Préfixe | Suffixe |
|---|---|---|---|
| Phényle |  | Phényl- | - |
| Benzyle |  | Benzyl- | - |
Quelques exemples de groupes caractéristiques
Le groupe caractéristique des alcools
Une molécule de la famille des alcools comporte un groupe composé d'un atome d'hydrogène lié à un atome d'oxygène.
L’un des exemples le plus connu est la molécule d’éthanol.
Le groupe caractéristique des cétones
Une molécule de la famille des cétones comporte un atome d'oxygène lié par une double liaison un atome de carbone.
L’un des exemples le plus connu est la molécule de propanone.
Le groupe caractéristique des amines
Une molécule de la famille des amines comporte un atome d'azote lié à deux atomes d'hydrogène.
L’un des exemples caractéristiques du groupe des amines sont les acides aminés.
Rôle des groupes caractéristiques dans les médicaments
Les groupes caractéristiques sont la base des propriétés des médicaments. Leur présence est donc indispensable au bon fonctionnement des médicaments.
En principe, une maladie est la conséquence d’un défaut de cible thérapeutique ou de plusieurs cibles. Un médicament va agir sur une ou plusieurs cibles, entraînant plusieurs effets pharmacologiques, qui peuvent être recherchés (on parle alors d’effet thérapeutique), ou non (on parle alors d’effets secondaires et/ou toxiques). Ces effets pharmacologiques, qui peuvent être aussi bien le renforcement d’un effet physiologique ou au contraire la neutralisation d’un effet physiopathologique, résultent le plus souvent de la liaison d’un ligand à sa cible.
Médicaments contenant une fonction carboxyle
La fonction carboxyle, par exemple, est très fréquente dans les médicaments antidouleur. On la retrouve dans l’ibuprofène ou l’acide acétylsalicylique (aussi appelé aspirine). Ce sont deux AINS, anti-inflammatoires non stéroïdiens (qui ne dérivent pas de molécules lipidiques).
Extraite de l’écorce de saule et facilement synthétisable, l’aspirine est le principe actif de médicament le plus consommé au monde. Elle est même utilisée depuis l’Égypte antique, mais la popularisation de la molécule en tant qu’aspirine date du début de sa commercialisation par la société pharmaceutique Bayer (qui existe encore aujourd’hui) qui dépose le brevet et la marque Aspirine en 1899, avant de tomber dans le domaine publique, ce qui explique sa grande démocratisation.
L’aspirine est un antipyrétique : elle permet donc de diminuer la fièvre en réduisant la production de prostaglandines (molécules obtenus à partir de phospholipides) dans l’hypothalamus, centre de régulation thermique du corps humain. Elle possède également une action analgésique (antidouleur) en bloquant la production des messagers hormonaux de la douleur dans le cerveau, anti-inflammatoire et antiagrégant plaquettaire. Tous ces effets sont dépendants de la dose médicamenteuse administrée : les effets anti-inflammatoires sont principalement visibles à partir de 3g, alors que les effets antipyrétique et antalgique se développent dès une dose de 1g d’aspirine.
Médicaments contenant une fonction amine ou amide
On retrouve la fonction amine dans de nombreux composés biologiques tels que les hormones ou les neurotransmetteurs du système nerveux comme l’adrénaline. Ces molécules sont le plus souvent utilisés comme traitements antidouleurs ou antidépressifs, traitement de l'hypertension et de l'asthme.
Parmi les molécules naturelles utilisées dans les médicaments, les alcaloïdes sont les plus représentés. Ces composés organiques d’origine naturelle sont azotés et présentent le plus souvent une fonction amine. L’un des exemples le plus connus est la morphine.
Vous avez aimé cet article ? Notez-le !
Loading...
Si vous désirez une aide personnalisée, contactez dès maintenant l’un de nos professeurs !
Bonjour, quel est le groupe caractéristique d’un alcène s’il vous plaît ? Il me semble que ce n’est pas indiqué…
Bonne journée
Bonjour ! Pour aller plus loin, n’hésitez pas de solliciter nos professeurs particuliers sur Superprof pour une aide personnalisée et plus poussée. Bonne journée ! 🙂
Bonjour, un grp caractéristique appartient toujours à la liaison carbone ?!
Quel est la groupe caractéristique d’un acide gras
Bonjour, il s’agit du groupe carboxylique. Bonne journée !
Bonjour, est-il possible qu’une molécule possède 2 groupes caractéristiques différents ?
Bonjour, c’est possible !
Bonne journée !
Merci beaucoup pour l’efficacité de votre travail