Chapitres
- 01. Chimie organique
- 02. Les hydrocarbures
Chimie organique
Définition
La chimie organique est l'étude en chimie de tous les composants organiques. C'est donc principalement le cas de tous les composés du carbone, qu'ils soient d'origine synthétique ou naturelle.
On retrouve dans ces molécules certains atomes récurrents comme l'hydrogène, l'oxygène et l'azote.
Histoire
En 1828, Friedrich Wöhler, un chimiste allemand, découvre la chimie organique dans laquelle le carbone a un rôle primordial en produisant de l'urée avec du cyanate d'ammonium.
Mais c'est seulement quelques années plus tard, entre 1850 et 1865, qu'un chimiste français, Marcellin Berthelot, que plusieurs molécules seront reconstituées par synthèse organique. C'est le cas par exemple avec le benzène, le méthane, le méthanol et l'éthyne.
Mais les grands débuts de la chimie organique sont intervenus avec l'industrialisation. Que ce soit avec les hydrocarbures pour les dérivés pétrolés (plastique, caoutchouc, adhésifs, etc.).
Le carbone
Le carbone est un élément chimique qui porte le numéro 6 dans la classification périodique des éléments.
Dès l'Antiquité, les Romains ont commencé à fabriquer du carbone avec du charbon de bois par des techniques de carbonisation du bois sous terre.
Dans l'Asie Antique, le carbone était déjà présent sous forme de diamants.
Il faut cependant attendre le XVIIIe siècle pour que les chimistes se penchent de plus près sur le cas du carbone. C'est Antoine Lavoisier en 1772 qui va commencer à étudier la combustion des diamants et du charbon, deux composés qui proviennent uniquement du carbone. Il remarquera notamment que lors d'une combustion de carbone, il n'y a pas de formation d'eau contrairement aux autres combustions.
Le carbone est principalement présent à l'état naturel sous deux formes allotropiques : le graphite et le diamant.
L'allotropie est la faculté d'un corps à exister sous différentes formes
A pression et température ambiantes, le carbone se trouve sous sa forme de graphie à l'état naturel.
Il est apparu sur Terre dès la création de cette dernière comme en témoigne sa présence dans de nombreux sédiments (pétrole par exemple).
On peut pour finir le trouver sous d'autres formes comme :
- Charbon,
- Pétrole,
- Sédiments.
Le dioxyde de carbone, de formule , est présent quant à lui dans l'atmosphère sous forme de gaz et dans les eaux océaniques et continentales, sous forme de gaz dissout.
Le carbone est un élément non soluble dans l'eau ainsi que dans aucun solvant organique.
Quand il est fortement chauffé, il s'oxyde pour former du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Lié à l'hydrogène, le carbone est source de vie. Cette liaison apparaît dans chaque être vivant organique de la planète.
Le carbone compte 15 isotopes connus à ce jour. Leur nombre de masse s'étend de 8 à 22.
Le radioisotope le plus stable est la carbone 14, présent à l'état naturel avec une demi-vie d'environ 5000 ans.
Des isotopes sont des atomes qui possèdent le même nombre de protons mais un nombre différent de neutrons
Les hydrocarbures
Définition
Un hydrocarbure est un composé organique qui a pour particularité d'être constitué uniquement de carbone et d'hydrogène.
Présence à l'état naturel
Les hydrocarbures sont très présents dans la nature sous forme de carbone fossile. C'est le cas notamment du pétrole, du charbon ou encore du gaz naturel (méthane).
Ces ressources sont épuisables et non renouvelables à l'échelle humaine.
Utilisations
L'Homme utilise depuis longtemps les hydrocarbures en guise de ressources énergétiques et ce depuis la révolution industrielle.
Cependant, leur recours est assez controversé puisque leur utilisation est souvent néfaste pour la nature, principalement à cause des gaz à effet de serre produits par leur combustion.
Différents types d'hydrocarbures
Selon leur nature, on classe les hydrocarbures en plusieurs types. On retrouve par exemple les hydrocarbures saturés ainsi que les hydrocarbures insaturés. La différence réside dans le fait que leur chaîne carbonée contienne uniquement des liaisons simples ou non.
Les alcanes
Les alcanes ont pour particularité que leurs liaisons entre carbones ne sont que des liaisons simples.
Il s'agit d'hydrocarbures saturés. Constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, ils sont reliés par des liaisons simples au maximum possible d'atomes d'hydrogène.
Quelques alcanes :
- Méthane : CH4
- Éthane : C2H6
- Propane : C3H8
- Butane : C4H10
Afin d'obtenir des alcanes en laboratoire, il faut avoir recours à des réactions chimiques. Chacune de ces réactions possède ses particularités. Parfois elles ont lieu sans mélange ou avec conservation de la chaîne carbonée de départ. Il en existe d'autres qui utilisent pour réagir des métaux toxiques.
A l'état naturel, on peut rencontrer plusieurs alcanes. Que ce soit sous forme de gaz naturel ou de pétrole, ils proviennent de la fermentation et la putréfaction des végétaux de l'époque préhistorique.
Au niveau de leurs réactions chimiques, les alcanes réagissent peu. Leur stabilité s'explique par la force de leurs liaisons C-C et C-H.
Leur densité est faible, avoisinant les 0,7. Insolubles dans l'eau, ils sont cependant régulièrement miscibles avec les liquides organiques. On s'en sert régulièrement de solvants aux composés organiques.
Isomères
En chimie, on appelle isomères deux molécules qui possèdent la même formule brute tout en ayant des formules semi-développées différentes. Ces molécules peuvent avoir des propriétés chimiques ou physiques différentes. Deux types d’isomérie existent : l’isomérie de constitution (isomérie plane) ou l’isomérie de configuration (stéréoisomérie).
Formule générale
Les alcanes non cycliques ont une formule brute qui respectent une certaine forme :
CnH2n+2 avec n entier naturel non nul.
Nomenclature
Pour nommer les alcanes, une nomenclature simple existe : un préfixe définit le nombre d'atomes de carbone auquel on ajoute le suffixe "ANE".
Voici un tableau qui reprend la construction de la nomenclature des différents alcanes :
| Nombre d'atomes de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Préfixe | méth | éth | prop | but | pent | hex | hept | oct | non | dèc |
Alcanes à chaines ramifié
Pour nommer des alcanes à chaîne ramifiée, on utilise la règle suivante:
- On détermine la plus longue chaîne linéaire ou chaîne principale. Elle donne son nom à l'alcane.
- On identifie les ramifications greffées sur la chaîne principale. Ce sont des groupes alkyles.
Nous retiendrons :
- CH3- groupe méthyle ;
- CH3-CH2- groupe éthyle.
3. On numérote la chaîne principale en choisissant le sens de telle façon que le carbone portant le groupe alkyle ait le plus petit numéro.
Les alcènes
Les alcènes sont un type d'hydrocarbures, insaturés, au contraire des alcanes. Leur particularité est d'avoir au moins un double liaison.
Anciennement, ils étaient appelés oléfine ou encore polyoléfine.
Au niveau de leurs propriétés physiques, les alcènes se caractérisent par une température d'ébullition inférieure à celle des alcanes. Pour cause, la double liaison de ces molécules implique des forces de Van Der Waals plus faibles. Il faut alors moins d'énergie pour rompre ces liaisons
Les forces de Van Der Waals
Nommées ainsi en l'honneur de Johannes Diderik van der Waals, un physicien néerlandais du XIX ème siècle, ces forces peuvent se décrire comme les interactions électroniques entres les atomes ou molécules, qui les lient ensemble. Johannes Diderik van der Waals fut le premier a les prendre en compte dans es calculs en 1873. Cela lui valut de recevoir en 1910 le prix Nobel de physique.
Un prix Nobel, Nobelpriset de son nom original en suédois, est une récompense au niveau mondial qui gratifie son détenteur d’être l’une des personne ayant apporté le plus grand bénéfice à l’humanité. C’est un prix qui se remet tous les ans.Le premier a été remis en 1901. Ils récompensent des découvertes ou un travail en faveur de la paix. Il en existe 5 : le prix Nobel de physique, le prix Nobel de chimie, le prix Nobel de la paix, le prix Nobel de médecine et de physiologie et le prix Nobel de littérature.
Ce phénomène s'explique par la répartition des charges au sein d'une molécule ou au sein des couples d'atomes. Pour plus de détails, il faut néanmoins se plonger dans la physique quantique pour en comprendre les principes les plus poussés. On peut leur trouver trois origines :
- L'interaction électrostatique attractive entre deux multipôles induits, il s'agira dans ce cas des forces de London ;
- L'interaction attractive entre un multipôle permanent et un multipôle induit et il s'agira des forces de Debye ;
- L'interaction électrostatique attractive ou répulsive entre deux multipôles permanents selon leurs orientations, il s'agit alors des forces de Keesom.
Les exemples les plus flagrants des effets des forces de Van Der Waals sont les absorptions par capillarité ainsi que les systèmes d'accroche des pattes de gecko qui peuvent coller aux murs.
Quelques alcènes
- Ethylène (ou éthène) : C2H4
- Propène : C3H6
Formule générale
Comme pour les alcanes, les alcènes non cycliques ont une formule brute qui respecte la même forme, tant qu'ils n'ont qu'une double liaison.
Cette formule est la suivante : CnH2n
Avec n entier naturel supérieur ou égal à deux.
Nomenclature
Les alcènes à chaîne linéaire
Pour indiquer la présence de la double liaison C=C, la terminaison ène, remplace la terminaison ane des alcanes.
La position de la double liaison est donnée par le numéro du premier atome de carbone doublemment lié rencontré dans le sens de la numérotation de la chaîne.
La chaîne est numérotée de façon à attribuer à cette double liaison le plus petit numéro.
Les alcènes à chaîne ramifiée
Pour nommer les alcènes à chaines ramifiée, on utilise la règle suivante :
On détermine la plus longue chaîne linéaire contenant la double liaison. Elle donne son nom à l'alcène.
On numérote la chaîne principale selon la règle des alcènes linéaires.
On identifie les groupes alkyle.
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Très intéressant.