Chapitres
1. Les alcanes et le squelette carboné
1. Les alcanes
Les alcanes sont les premiers constituants de composés organiques. Ils sont composés uniquement de carbone et d'hydrogène ce des hydrocarbures. Leur formule s'écrit : CnH2n+1. La plupart d'entre eux se présente sous forme de liquide volatil ou de gaz. Ils sont extraits du raffinage du pétrole. Leur combustion donne du dioxyde de carbone et de l'eau. Il existe des alcanes dont la molécule forme un cycle on les appelle des cycloalcanes.
2. Nomenclature
a) Alcanes linéaires
Les alcanes linéaires sont ceux dont tous les atomes de la chaîne sont liés à deux atomes au plus. Ils forment le squelette carboné. On les nomme en fonction du nombre d'atomes présents dans la chaîne.
b) Alcanes ramifiés
Les alcanes ramifiés sont ceux dont certains des carbones sont liés à trois ou quatre autres atomes de carbone. La molécule n'est plus linéaire. On nomme les alcanes ramifiés en se basant sur la chaîne la plus longue (chaîne principale) et en numérotant les atomes de carbone de cette chaîne de façon à avoir le plus petit numéro possible. Les ramifications qui partent de la chaîne principale sont des morceaux d'alcanes auxquels on a enlevé un H. On les appelle des groupes alkyles. On les nomme en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par -yle.
c) Les alcanes cycliques
Il existe des alcanes cycliques dont la chaîne carboné se referme sur elle-même. On nomme ces alcanes des cycloalcanes.
3. Formule topologique
On peut encore simplifier l'écriture des formules développées en ne représentant pas les atomes les H auxquels ils sont liés. En effet, la présence des H se déduit grâce aux liaisons entre les C (la tétravalence du carbone).
4. Isomérie de constitution
Comme nous l'avons vu en seconde, deux molécules isomères ont la même formule brute mais pas la même formule développées, les enchainement d'atomes sont différents.
Deux isomères ont des propriétés différentes.
2. Les familles chimiques et leurs groupes fonctionnels
Tous les composés organiques sont battis sur le squelette carboné des alcanes. Ils se différencieront par des groupes d'atomes fixes sur un carbone du squelette. Ce carbone portant la fonction organique se nomme carbone fonctionnel.
Pour écrire les formules générales des composés nous utiliserons la notation R pour les groupes alkyles.
1. Les alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures présentant une double liaison dans la chaîne carbonée CnH2n.
On nomme les alcènes en remplaçant les terminaisons -ane par -ène et on numérote le carbone portant la double liaison.
La numérotation privilégie le plus petit numéro pour la fonction organique.
1'. Isomérie Z/E
Autour d'une liaison C-C les groupes d'atomes peuvent tournés, on dit qu'il y a rotation libre autour de l'axe de la liaison.
Par contre, il n'y a pas de rotation libre possible autour d'une double ou triple liaison. Cela conduit à des formes de molécules déterminées ayant des propriétés physico-chimiques différentes. Se sont des isomères de positions.
Dans l'isomérie E (Entgegen = opposé), les deux groupes alkyles sont de part et d'autre de la double ou triple liaison. Et dans l'isomérie Z ( Zursammen = ensemble), les deux groupes alkyles sont du même côté de la liaison.
2. Les alcools (R-OH)
Les alcools possèdent le groupe caractéristiques -OH appelé hydroxyle.
Cela lui confère une grande solubilité par rapport à l'alcane dont il est issu.
C'est un groupe hydrophile. Le nom d'un alcool dérive de celui de l'alcane ayant la même chaîne carboné. On remplace la terminaison -e par -ol.
3. Les composés halogènes
Un atome halogène est le composé de la chaîne carbonée. On les nomme des halogénures symbolisés par – X|.
Le nom d'un composé halogène dérive de celui de l'alcane en faisant précéder le nom de l'alcane par le nom de l'halogène terminé en -o et son indice de position.
4. Aldéhyde et cétone
Ces composés possèdent le groupe C=O appelé groupe carbonyle.
a) Les aldéhydes
Les aldéhydes ont un carbone lié à un seul groupe alkyle et leur nom dérive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -e par la terminaison -ale. (Le groupe carbonyle est toujours en bout de chaîne)
b) Les cétones
Elles possèdent deux groupes alkyles pour un même carbone. Leur nom dérive de celui de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -e par -one, précédée par le numéro de la position du carbone fonctionnel.
5. Les acides carboxyliques R-COOH
Les acides carboxyliques possèdent le groupe r-COOH en bout de chaîne carbonée. Le nom d'un acide s'obtient en dérivant celui de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -e par -oïque. On fait précédé ce nom par le mot acide.
6. Les amines
Les amines sont constituées d'un groupe amino NHX. Le nom d'une amine dérive du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -e par -amine.
Les amines captent facilement un proton et possèdent donc un caractère basique.
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