Chapitres
La dilution
Description du principe
Dilution par ajout de solvant
On note la concentration d'une solution C et il est possible de la calculer avec la formule suivante : [ C = \frac { n } { V } ] Avec :
- C la concentration molaire. Cette unité s'exprime en mol.L-1 ;
- n la quantité de matière du soluté en solution. Cette unité s'exprime en mol ;
- Et V le volume de solvant. Cette unité s'exprime en L.
Ainsi, si on procède à une dilution par ajout de solvant, la solution initiale et la solution finale contiennent autant de quantité de soluté. Cela signifie alors que ninitiale = nfinale . On a alors les relations suivantes qui se dégagent : [ C _ { text { initiale } } = \frac { n _ { text { initiale } } } { V _ { text { initial } } } ] [ C _ { text { finale } } = \frac { n _ { text { finale } } } { V _ { text { final } } } ] On peut déduire de ces relations le rapport suivant : [ \frac { C _ { text { initiale } } } { C _ { text { finale } } } = \frac { V _ { text { initial } } } { V _ { text { final } } } ]
Taux de dilution
Il est possible d'exprimer le taux de dilution avec la relation suivante : [ T = \frac { text { concentration finale } } { text { concentration initiale } } = frac { text { volume final } } { text { volume initial } } ] Il est important de savoir que le taux de dilution, noté T, est une grandeur sans unité et qui présente obligatoirement une valeur positive et inférieure à 1. Quant au taux de dilutions successives, il correspond au produit des taux de dilution de chaque dilution.
Exemple
Si on procède à une dilution à 3 % puis à 5 %, on a T qui est égal à : [ T = \frac { 3 } { 100 } times \frac { 5 } { 100 } = \frac { 15 } { 100 } = 15 times 10 ^ { - 4 } ]
La dilution et les dosages colorimétriques
Un dosage colorimétrique correspond à un type de dosage qu'il est possible de réaliser lorsqu'une réaction chimique donne des produits colorées et si l'intensité de la coloration est proportionnelle à la concentration de l'élément chimique à doser. Cette réaction repose donc logiquement sur la loi de Beer-Lambert. Notez qu'il est aussi possible de procéder à un dosage colorimétrique en utilisant des indicateurs colorés qui vont se colorer selon les variations de pH et donc indiquer le point d'équivalence de la réaction. Dans ce cas, on parle alors de titrage colorimétrique. Pour procéder à un tel dosage, il est alors nécessaire de procéder à la conception d'une gamme étalon.
L'hydrodistillation
Description du principe
Dans un entraînement à la vapeur ou hydrodistillation, on fait bouillir un mélange d'eau et de produit à extraire, puis on liquéfie la vapeur dans un réfrigérant. La solution obtenue s'appelle le distillat. Le but de cette technique est de récupérer les essences d'épices, de fleurs, de fruits ou des plantes.
Les étapes
Etape 1 : Extraction de l'huile essentielle d'orange
En se vaporisant, l'eau entraîne avec elles les huiles essentielles contenues dans le produit brut (clou de girofles, écorces d'oranges, lavande....). Les vapeurs arrivent dans le réfrigérant où la température est de l'ordre de 15°C.Elles se liquéfient dans l'éprouvette graduée. Remarque : Le distillat obtenu obtenu en TP n'a qu'une seule phase puisqu'on extrait trop peu d'huile essentielle qui s'est solubilisée dans l'eau. On aurait extrait plus d'huile essentielle du zeste d'orange nous aurions alors obtenu deux phases puisque l'huile essentielle d'orange est faiblement soluble dans l'eau.
Etape 2 : Le relargage
Le relargage consiste à rendre des composés organiques (huile essentielle..) moins solubles dans l'eau en ajoutant du chlorure de sodium qui n'est autre que du sel. Après le relargage l'extraction sera donc plus facile. Pour ce faire on place le distillat dans une ampoule à décanter et l'on rajoute de l'eau salée. On agite, dégaze et on laisse décanter. Cette étape permet ainsi de mieux séparer l'huile essentielle de la phase aqueuse puisque l'huile essentielle est moins soluble dans l'eau salée que dans l'eau. On peut s'arrêter ici et récupérer l'huile essentielle à l'aide de l'ampoule à décanter.
Etape 3 : Extraction par solvant
On choisit le cyclohexane comme solvant extracteur puisqu'il est non miscible avec l'eau salée et que l'huile essentielle d'orange est très soluble dans le cyclohexane. Le distillat étant déjà dans l'ampoule à décanter avec l'eau salée, nous rajoutons le cyclohexane. Nous agitons, dégazons et laissons décanter. Tout l'huile essentielle contenue dans la phase aqueuse passe dans la phase organique puisque l'huile essentielle est très soluble dans le cyclohexane. Il se forme également deux phases puisque le cyclohexane est non miscible avec l'eau salée. La densité du cyclohexane (=0,78) étant plus faible que celle de l'eau salée (=1,1) la phase sur-nageante est la phase organique contenant l'huile essentielle d'orange et le cyclohexane, quant à la phase sous-nageante il s'agit de la phase aqueuse contenant de l'eau salée. L'utilisation de l'ampoule à décanter permet de séparer les deux phases en laissant s'écouler les liquides jusqu'à leur surface de séparation. Ainsi on introduit dans un premier temps la phase aqueuse sous-nageante dans un bécher et la phase organique sur-nageante dans un autre bécher. La phase aqueuse ne nous est pas utile, on s'en débarrasse. Par contre, nous allons traiter la phase organique qui contient entre autre l'huile essentielle d'orange qui nous intéresse.
Etape 4 : Séchage
Maintenant nous allons "sécher" la phase organique. Bien que l'eau soit non miscible avec le cyclohexane il y a toujours des traces d'eau(très peu) dans le cyclohexane. Pour éliminer cette eau on utilise des grains de sulfate de magnésium anhydre (poudre) qui vont emprisonnés les molécules d'eau. Une fois la poudre introduite dans la phase organique il ne reste plus qu'à filtrer le sulfate de magnésium. Le filtrat ainsi obtenue est la phase organique contenant le cyclohexane et l'huile essentielle d'orange. Quant à l'eau, elle est enfermé dans les grains de sulfate de magnésium qui ont été filtrés au niveau du papier filtre.
Etape 5 : Distillation
Le solvant extracteur employé à pour propriété d'avoir une température d'ébullition faible, ainsi en évaporant(distillation) le solvant organique volatil (cyclohexane) nous obtenons l'huile essentielle qui à été si difficile à extraire. L'inconvénient reste la faible quantité d'huile essentielle récupérée au final, c'est en partie cela qui explique le prix élevé des parfums.
Décrire la structure de la molécule obtenue
- Trois atomes de chlore équatoriaux, c'est à dire à 120° les uns des autres
- Et deux atomes de chlore apicaux.
Labilité de la structure
Une fois que l'on est sûr que la molécule est la bonne, il peut être intéressant d'avoir recourt à une formule VSEPR, c'est à dire Valence Shell Electron Pair Repulsion, afin de décrire la structure de la molécule.
Labilité de la structure
En effet, en prenant l'exemple d'une structure en bipyramide trigonales, on considère la molécule présente une structure labile. Cela signifie que, par une pseudorotation de Berry, les deux atomes apicaux peuvent s'échanger avec deux atomes équatoriaux tandis que le troisième atome, qui reste donc inchangé, est appelé pivot de la pseudorotation. On peut alors, via la description VSEPR d'une molécule, décrire sa labilité.
Prérequis et supposition
La méthode VSEPR est fondée sur un certain nombre de suppositions qui concernent principalement la nature des liaisons entre atomes :
- les atomes dans une molécule sont liés par des paires d'électrons ;
- deux atomes peuvent être liés par plus d'une paire d'électrons. On parle alors de liaisons multiples ;
- certains atomes peuvent aussi posséder des paires d'électrons qui ne sont pas impliqués dans une liaison. On parle de doublets non liants ;
- les électrons composant ces doublets liants ou non liants exercent les uns sur les autres des forces électriques répulsives. Les doublets sont donc disposés autour de chaque atome de façon à minimiser les valeurs de ces forces ;
- les doublets non liants occupent plus de place que les doublets liants ;
- les liaisons multiples prennent plus de place que les liaisons simples.
Notation
Dans la théorie VSEPR, il y a certains usages de notation à respecter :
- On note l'atome central de la molécule étudiée A.
- Les doublets non-liants, et donc les paires d'électrons appartenant à l'atome central A qui se sont pas impliqués dans les liaisons sont notés E et m leur nombre.
- Les doublets liants, et donc paires d'électrons qui sont impliqués dans des liaisons entre l'atome central A et un autre atome sont notés X. Le nombre de doublets liants sera noté n.
Les molécules simples, dont la géométrie est facilement définissable grâce à la méthode VSEPR sont donc notés suivant la notation vu ci-dessus et se présentent donc sous la forme : AXnEm
Avant de commencer son TP
Le plus important avant de commencer votre TP est de lire une ou plusieurs fois l'énoncé afin de le comprendre. Au besoin, ressortez vos cours et revoyez les notions que vous allez avoir à travailler pour être au point. Si vous considérez qu'il vous manque d'importantes informations pour commencer, demandez de l'aide à vos camarades ou vos professeurs.
Réussir son TP
Pendant la séance, travailler étape par étape
Un élève qui ne restitue que des tableaux de mesures sans les interpréter n’aura rien compris et se verra sanctionné par le professeur lors de la notation. On termine complètement, rédaction et conclusion incluses, une expérience avant de commencer la suivante.
Ne pas recopier l’énoncé
Inutile de recopier le texte de l’énoncé du TP ! Aucun professeur ne juge le travail d’un élève au poids de sa copie ! De plus, cela vous ferait perdre un temps précieux à la réalisation de vos expériences.
Par contre, doivent y figurer pour chaque expérience: un schéma clair qui explique la manipulation et les conditions expérimentales (attention, ce n’est pas un dessin d’art donc ne pas y passer trop de temps ), la théorie, les tableaux de valeurs avec les unités, le ou les graphes éventuels, les calculs éventuels et une conclusion.
Faire de beaux graphiques
Ne pas oublier d’indiquer le titre, les grandeurs correspondant à l’abscisse et l’ordonnée avec leur unité et l’échelle utilisée.
Les « points » seront préférentiellement des croix « droites »: trait horizontal + trait vertical bien visibles !
Si la courbe est censée être une droite, vérifier l’alignement des points (et le préciser dans le compte-rendu) et tracer une droite « moyenne ». Calculer son coefficient (sa pente), quasiment toujours utilisée pour conclure.
Le compte-rendu de TP
Rédiger le compte-rendu
Dans votre compte-rendu, vous devez rapporter le résultat de votre expérience tout en validant ou en réfutant votre ou vos hypothèses. Notez bien le déroulement de votre expérience et les conclusions que vous en avez tiré. Vous pouvez y ajouter des remarques sur la réalisation de l'expérience. On peut également ajouter des documents tels que des photographies de l'expérience ou encore des croquis et des graphiques.
Conclure le TP
Il est essentiel de rédiger une conclusion. Dans cette dernière, reprenez l'énoncé et apportez y une réponse, en vous servant de votre expérience pour la justifier. Soignez bien cette partie, c'est elle qui solde votre TP et votre note en dépend beaucoup.
Sujet de Travaux Pratiques : étude de chimie de l'huile essentielle
L'extraction de l'huile essentielle d'eucalyptus se fait en deux temps : la décoction puis l'extraction par solvant.
La décoction
Cette étape permet d'éclater les poches qui contiennent l'huile essentielle et donc de libérer l'huile essentielle dont le principe actif est l'eucalyptol. Pour ce faire, on émiette des feuilles d'eucalyptus globulus, on verse sur ces feuilles de l'eau bouillante puis on chauffe à reflux 15 à 20 minutes avec le dispositif suivant.
On laisse refroidir, la décoction est prête. On filtre la solution obtenue.
- Quel est le rôle du réfrigérant ?
- Justifiez l'appellation chauffage « à reflux ».
- A quoi sert la filtration ?
- La solution obtenue après filtration est-elle homogène ? Justifiez votre réponse.
- Où se trouve l'eucalyptol dans la solution obtenue ? Justifiez votre réponse.
L'extraction par solvant
On veut maintenant extraire l'huile essentielle de la solution précédente de façon à obtenir une solution homogène contenant l'huile essentielle.
- Pour réaliser cette extraction, doit-on choisir de l'alcool ou bien du dichlorométhane ? Justifiez clairement.
- Faite un schéma annoté du dispositif utilisé pour réaliser l'extraction.
- Précisez la position de chaque phase. Justifiez votre réponse.
- Quelle phase faut-il garder ? Justifiez.
La Chromatographie
Pour vérifier la composition de l'huile essentielle extraite, on réalise avec la solution homogène obtenue une chromatographie sur couche mince.
- L'huile essentielle d'eucalyptol contient-elle bien de l'eucalyptol ? Justifiez.
- L'huile essentielle d'eucalyptus contient-elle plusieurs espèces chimiques ? Justifiez.
Données :
| Eau | Éthanol | Diclorométhane | Eucalyptol | |
|---|---|---|---|---|
| Eau | D = 1,00 | Miscibles | Non miscibles | Non miscibles |
| Éthanol | Miscibles | D = 0,80 | Miscibles | Miscibles |
| Dichlorométhane | Non miscibles | Miscibles | D = 1,32 | Miscibles |
| Eucalyptol | Non miscibles | Miscibles | Miscibles | D = 0,92 |
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