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C'est parti

Rappels sur les atomes

La découvert de l'atome est imputable à Ernest Rutherford. Durant le début des années 1910, il s'est attelé à comprendre la composition de l'atome. Il a alors déterminé que l'atome était constitué d'un noyau qui concentrait toute la charge positive et aussi presque toute la masse de l'atome. Ce noyau est entouré d'un nuage électronique composé d'électrons.
L'un de ses collègues de laboratoire, Niels Bohr, a quant à lui démontré que les états de l'électrons dépendaient de l'énergie déterminée par le nombre n de l'atome. C'est à lui qu'on doit la compréhension de l'émission d'un photon lors d'un passage à un état inférieur.

Comment est organisé un atome ?
L'atome s'organise comme sur ce schéma : le noyau est au milieu et les électrons lui tournent autour.

La masse des électrons est négligeable devant celle du noyau.

On dit que la masse d'un atome est concentrée dans son noyau

La charge électrique d'un atome est la somme de la charge électrique + des particules du noyau et celle – des électrons.

Cette somme est nulle : On dit que l'atome est électriquement neutre.

Les charges électriques étant les même, il y a autant d'électrons qui gravitent autour du noyau que de particules le constituant.

Exemple : L'atome de fer a 26 électrons et 26 particules + dans son noyau.

Le diamètre d'un atome vaut en moyenne 10-1nm ( 1nm = 10 -9 m ).

Le diamètre du noyau vaut en moyenne 10-6 nm.

Le noyau est 100 000 fois plus petit que l'atome.

Entre les électrons et le noyau, il n'y a que du vide.

On parle de la structure lacunaire de l'atome.

Les Ions

Un ion est un atome, qui à perdu ou gagné un ou plusieurs électrons (3 max.). Exemple, le lithium (Li) perd un électron il devient l'ion de lithium (Li+). Un autre exemple, le fluor (F) gagne un électron, il devient l'ion de fluor (F- ). Si un atome perd 2 électrons, imaginons que cette atome soit l'hydrogène (H), il devient l'ion d'hydrogène (H +2 ).

Un atome (ou groupe d'atomes) qui perd un ou plusieurs électrons devient une espèce chimiquement chargée appelée ion. La charge du noyau reste inchangée.

Un ion négatif est un atome (ou groupe d'atome) qui à gagné un ou plusieurs électrons.

Un ion positif est un atome (ou groupe d'atome) qui à perdu un ou plusieurs électrons.

L'électron est donc l'un des composants de l'atome au même titre que les neutrons et protons. C'est une particule élémentaire que l'on note petit e et dont la charge élémentaire est de signe négatif. Ils s'organisent autour du noyau de l'atome dans ce que l'on appelle un nuage électronique.

D'où viennent les ions ?
Un ion est un atome chargé électriquement. Si ce dernier est chargé positivement, on l'appelle cation et s'il est chargé négativement on l'appelle anion.

Les électrons et leurs propriétés ont aidé à la compréhension d'une multitude de phénomènes physiques, notamment en termes de conductivité.

Exercice 1

Sujet

Ecrire la formule chimique des molécules suivantes, d'après leur composition :

  1. Hexane : 6 atomes de carbone et 14 atomes d'hydrogène
  2. Eau oxygénée : 2 atomes d'hydrogène et 2 atomes d'oxygène
  3. Butane : 4 atomes de carbe et 10 atomes d'hydrogène
  4. Ethanol : 2 atomes de carbone, 6 atomes d'hydrogène et 1 atome d'oxyhène
  5. Acide sulfurique : 2 atomes d'hydrogène, 1 atome de soufre et 4 atomes d'oxygène.
  6. Tartrazine (colorant) : 6 atomes de carbone, 9 atomes d'hydrogène, 4 atomes d'azote, 9 atomes d'oxygène, 2 atomes de soufre et 3 atomes de sodium (Na).
  7. Dichlorométhane : 1 atome de carbone, 3 atomes d'hydrogène et 1 atome de chlore
  8. Fructose : 6 atomes de carbone, 12 atomes d'hydrogène et 6 atomes d'oxygène

Correction

  1. C6H14
  2. H2O2
  3. C4H10
  4. C2H6O
  5. H2SO4
  6. C6H9N4O9S2Na2
  7. CH3Cl
  8. C6H12O6

Exercice 2

Le sucre produit dans les feuilles de betteraves sucrières grâce à la photosynthèse s'accumule dans la racine sous forme de saccharose.

Quelles sont les différents variétés de betteraves ?
La betterave sucrière est une variété de betterave grises blanches qui sont utilisées pour leur mélasse afin de produire du sucre.

Le bioéthanol - éthanol issu de l’agriculture - peut notamment être obtenu par fermentation du sucre extrait des racines de betterave sucrière. Le bioéthanol peut être incorporé à l’essence utilisée par un grand nombre de moteurs de voiture.

Dans cet exercice, on s’intéresse au saccharose présent dans la betterave sucrière, à la production d’éthanol par fermentation du saccharose et à l’utilisation du bioéthanol dans les carburants.

Données importantes :

  • Economie betteravière en France pour la récolte 2009 :
  • Rendement de la culture de betterave sucrière : 74,8 tonnes par hectare ;
  • Pourcentage massique moyen de saccharose dans la betterave : 19,5 % ;
  • Surface agricole française cultivée : environ 10 millions d’hectares ;
  • Masse volumique de l’éthanol : r = 789 × 103m-3 ;
  • Masses molaires moléculaires : M (éthanol) = 46,0 g.mol-1 ; M (saccharose) = 342,0 g.mol-1 ;
  • Electronégativités comparées c de quelques éléments : c(O) > c (C), c (C) environ égale à c (H).

Données de spectroscopie infrarouge :

LiaisonO – H libreO – H liéN – HC – HC = OC = C
Nombre d’onde (en cm-1)
3600
Bande fine
3200 - 3400 Bande large3100-35002700-31001650-17501625-1685

1. Étude de la structure du saccharose

Le saccharose est formé à partir du D-Glucose et du D-Fructose.

1.1. Écrire la formule développée de la forme linéaire du D-Glucose, puis identifier par un astérisque les atomes de carbone asymétriques.

Par réaction entre deux de ses groupes caractéristiques, la forme linéaire du D-Glucose peut se transformer en l’une ou l’autre de ses formes cycliques lors d’une réaction de cyclisation. En solution aqueuse à 25°C, il s’établit un équilibre entre les différentes formes du glucose avec les proportions suivantes : 65 % de b-(D)-Glucose, 35 % de a-(D)-Glucose et environ 0,01 % de forme linéaire de
D-Glucose. Le mécanisme de la cyclisation est proposé en ANNEXE, il peut conduire à l’un ou l’autre des stéréoisomères cycliques.

1.2. Dans un mécanisme réactionnel apparaissent usuellement des flèches courbes; que représentent- elles ? Compléter les trois étapes du mécanisme de cyclisation du D-Glucose figurant en ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE avec les flèches courbes nécessaires

1.3. Le spectre infrarouge obtenu par analyse d’un échantillon de glucose est fourni ci-dessous. Ce spectre confirme-t-il la très faible proportion de la forme linéaire dans le glucose ? Justifier.

1.4. Les formes linéaires du D-Glucose et du D-Fructose sont-elles stéréoisomères ? Justifier.

1.5. À partir de quelles formes cycliques du D-Glucose et du D-Fructose le saccharose est-il formé ?

Le saccharose contenu dans 30 g de betterave sucrière est extrait avec de l’eau grâce à un montage à reflux. À la fin de l’extraction, on recueille une solution aqueuse S qui contient 5,8 g de saccharose.

1.6. L’eau est un solvant adapté à cette extraction. Proposer une explication à la grande solubilité du saccharose dans ce solvant.

On hydrolyse ensuite, en milieu acide, le saccharose contenu dans la solution S. L’hydrolyse peut être modélisée par une réaction d’équation :

C12H22O11 (aq)     +     H2O ()     à      C6H12O6 (aq)     +    C6H12O6 (aq)

Saccharose                eau                         glucose                 fructose

On suppose que la transformation est totale, que l’eau est en excès et qu’initialement la betterave ne contenait ni glucose ni fructose.

1.7. Émettre une hypothèse sur le rôle de l’acide utilisé lors de cette hydrolyse et proposer une expérience simple permettant de la tester.

On a réalisé la chromatographie du saccharose, du D-Glucose et du D-fructose. Le chromatogramme obtenu est donné et schématisé en ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE. Tous les chromatogrammes de l’ANNEXE sont supposés réalisés dans les mêmes conditions expérimentales que celui qui est photographié.

1.8. Représenter, sur l’ANNEXE à rendre avec la copie, l’allure du chromatogramme obtenu après élution et révélation, sachant que :

Le dépôt A est un échantillon du milieu réactionnel avant hydrolyse du saccharose ;

Le dépôt B est un échantillon du milieu réactionnel au cours de l’hydrolyse du saccharose ;

Le dépôt C est un échantillon du milieu réactionnel après hydrolyse complète du saccharose.

2. Du saccharose au bioéthanol

La fermentation alcoolique des jus sucrés sous l'action de micro-organismes est une source de production d'alcools. Dans le cas de la betterave sucrière, la solution de saccharose (jus sucré) extrait de la betterave fermente pour produire de l’éthanol (bioéthanol) et du dioxyde de carbone selon la réaction supposée totale d’équation :

C12H22O11 (aq)  +   H2O ()     4 C2H6O (aq)   +   4 CO2 (aq)

2.1. Écrire la formule semi-développée de l’éthanol.

2.2. Attribuer à la molécule d’éthanol l’un des deux spectres de RMN proposés ci-dessous. Justifier.

2.3. Déterminer la masse d’éthanol obtenu par la fermentation du saccharose contenu dans une betterave sucrière de masse 1,25 kg.

3. Et si on roulait tous au biocarburant ?

 

L’objectif de cette partie est de déterminer la surface agricole à mettre en culture avec de la betterave sucrière pour que la France devienne autosuffisante en bioéthanol.

On fait l’hypothèse que la totalité du parc automobile utilise du carburant contenant du bioéthanol obtenu à partir du saccharose extrait de la betterave. Dans cette hypothèse, on estime que le volume de bioéthanol nécessaire au fonctionnement du parc automobile pendant un an est de l’ordre de 3 × 106 m3.

Montrer que la masse de betteraves sucrières qu’il faut pour produire ce volume de bioéthanol est de l’ordre de 2 × 107 tonnes. En déduire l’ordre de grandeur de la surface agricole nécessaire à cette production de betteraves sucrières. Comparer avec la surface agricole française cultivée de 2009.

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n’a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.

Annexes

Question 1.2.

Mécanisme réactionnel de cyclisation du D-Glucose :

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Clément

Freelancer et pilote, j'espère atteindre la sagesse en partageant le savoir que j'ai acquis lors de mes voyages au volant de ma berline. Curieux scientifique, ma soif de découverte n'a d'égale que la durée de demie-vie du bismuth 209.